Choice of metadata Статьи
Page 1, Results: 1
Report on unfulfilled requests: 0
1.
Подробнее
24.23
Л 35
Левенец, Т.В.
Реакция ацетона и диэтилоксалата с последующим азосочетанием [Текст] / Т.В. Левенец, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2019. - Т.62(2). - С. 11-16
ББК 24.23
Рубрики: Органические соединения
Кл.слова (ненормированные):
ацетон -- диэтилоксалат -- гидрид натрия -- азосочетание -- соотношение реагентов -- рН среды -- 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентаноаты -- 1,5-диарил-3-ацетилформазаны -- химия
Аннотация: Реакция ацетона с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия с последующим действием смеси ариламинов, соляной кислоты и нитрита натрия, взятых в эквимольных соотношениях, приводит в нейтральной среде к эфирам 3-арилгидразоно-2,4-диоксопен-тановых кислот. Предложенный способ является простым и удобным, позволяет получать разнообразные 3-гидразонопроизводные 2,4-диоксоалкановых кислот, ранее неизвестные. Целевые продукты получены с выходом более 35%, удалось вырастить их монокристаллы, что позволило изучить строение синтезированных соединений методом рентгеноструктурного анализа. Установлено, что в кристаллическом состоянии синтезированные соединения существуют в форме Е-изомеров. Структурные особенности полученных 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентаноатов установлены с помощью ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. В ЯМР1Н спек-трах сигналы протоносодержащих групп эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот с сопоставимыми значениями интегральной интенсивности обнаруживаются в ожидаемой области. В слабом поле (15,00 –15,08 м.д.) наблюдаются сигналы NH-протонов, что свидетельствует об образовании ВВС. Показано, что на направление азосочетания в реакции ацетона и диэтилоксалата влияет соотношение реагентов и рН среды. Так, в щелочной среде и при двукратном избытке хлоридов арилдиазония выделены 1,5-диарил-3-аце-тилформазаны с выходом 35 –37%. Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена с помощью тонкослойной хроматографии, а строение доказано на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. Предложенная структура выделенных 1,5-диарил-3-ацетилформазанов является наиболее предпочтительной и характерной для большинства формазанов. В слабом поле наблюдаются сигналы NH-протонов при 15,87 м.д. и 16,0 м.д. полученных 1,5-диарил-3-ацетилформазанов, что свидетельствует об образовании водородной связи -NH...N=N-типа в шестичленном хелатном цикле с возможностью переноса протона.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Козьминых, В.О.
Л 35
Левенец, Т.В.
Реакция ацетона и диэтилоксалата с последующим азосочетанием [Текст] / Т.В. Левенец, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2019. - Т.62(2). - С. 11-16
Рубрики: Органические соединения
Кл.слова (ненормированные):
ацетон -- диэтилоксалат -- гидрид натрия -- азосочетание -- соотношение реагентов -- рН среды -- 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентаноаты -- 1,5-диарил-3-ацетилформазаны -- химия
Аннотация: Реакция ацетона с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия с последующим действием смеси ариламинов, соляной кислоты и нитрита натрия, взятых в эквимольных соотношениях, приводит в нейтральной среде к эфирам 3-арилгидразоно-2,4-диоксопен-тановых кислот. Предложенный способ является простым и удобным, позволяет получать разнообразные 3-гидразонопроизводные 2,4-диоксоалкановых кислот, ранее неизвестные. Целевые продукты получены с выходом более 35%, удалось вырастить их монокристаллы, что позволило изучить строение синтезированных соединений методом рентгеноструктурного анализа. Установлено, что в кристаллическом состоянии синтезированные соединения существуют в форме Е-изомеров. Структурные особенности полученных 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентаноатов установлены с помощью ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. В ЯМР1Н спек-трах сигналы протоносодержащих групп эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот с сопоставимыми значениями интегральной интенсивности обнаруживаются в ожидаемой области. В слабом поле (15,00 –15,08 м.д.) наблюдаются сигналы NH-протонов, что свидетельствует об образовании ВВС. Показано, что на направление азосочетания в реакции ацетона и диэтилоксалата влияет соотношение реагентов и рН среды. Так, в щелочной среде и при двукратном избытке хлоридов арилдиазония выделены 1,5-диарил-3-аце-тилформазаны с выходом 35 –37%. Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена с помощью тонкослойной хроматографии, а строение доказано на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. Предложенная структура выделенных 1,5-диарил-3-ацетилформазанов является наиболее предпочтительной и характерной для большинства формазанов. В слабом поле наблюдаются сигналы NH-протонов при 15,87 м.д. и 16,0 м.д. полученных 1,5-диарил-3-ацетилформазанов, что свидетельствует об образовании водородной связи -NH...N=N-типа в шестичленном хелатном цикле с возможностью переноса протона.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Козьминых, В.О.
Page 1, Results: 1