QR code of document
Б 43
Белая, Н. И.
Полуэмпирическая модель прогнозирования антирадикальной активности природных фенолкарбоновых кислот [Текст] / Н. И. Белая, А. В. Белый // Известия высших учебных заведений. - Иваново, 2019. - №7. - С. 80-84. - (Серия химия и химическая технология)
Рубрики: Физическая химия
Кл.слова (ненормированные):
антирадикальная активность -- фенолкарбоновые кислоты -- гидроксиацетофеноны -- 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразил -- полуэмпирическая модель прогнозирования -- антирадикальная активность -- природные фенолкарбоновые кислоты -- изотопный эффект -- фенольные кислоты -- гидроксиацетофенонов
Аннотация: Спектральным методом определены константы скорости реакции природных фенолкарбоновых кислот с радикалом 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом в бензоле при температуре 293±2 К. Установлено, что реакция подчиняется кинетическому уравнению второго порядка и протекает по механизму переноса атома водорода, что подтверждено наличием дейтериевого изотопного эффекта. Параметром, влияющим на протекание данного механизма в неполярной среде, является энергия гомолитического разрыва (прочность) наиболее слабой фенольной О–Н связи в молекуле фенолкарбоновой кислоты, рассчитанная квантово-химическим методом. Изменения в прочности фенольных О–Н связей в молекуле кислоты приводят к соответствующим изменениям в их реакционной способности по отношению к гидразильному радикалу. Видно, что наибольшую антирадикальную активность проявили соединения с низкими прочностями связей функциональных групп – 3-пирогаллолкарбоновая и галловая кислоты, метил- и этилгаллат. По расчетным и экспериментальным данным предложено полуэмпирическое линейное однофакторное уравнение, описывающее взаимосвязь между антирадикальной активностью фенольных кислот и дескриптором их строения, и позволяющее прогнозировать реакционную способность антиоксиданта в средах, имитирующих липидную фазу. Применимость предложенной модели доказывалась путем исследования контрольной группы веществ – гидроксиацетофенонов, относящихся к растительным фенольным соединениям. Согласно прогнозу как потенциальные эффективные антиоксиданты в неполярных средах можно рекомендовать 3,4- и 2,5-гидроксиацетофеноны. Единичные относительные отклонения предсказанных констант скорости от их экспериментальных значений изменяются от 2 до 9 %, а средняя ошибка аппроксимации составляет 7,9 %, что свидетельствует о хорошем подборе линейной модели.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Белый, А.В.
Similar publications by classification