Синтез и строение новых производных 10-R-4-метил-1,8-динитро-3-ОКСА-5,10-диазатрицикло [6.3.1.02.6] додека-2(6),4-диена/Мухторов, Л.Г.

Синтез и строение новых производных 10-R-4-метил-1,8-динитро-3-ОКСА-5,10-диазатрицикло [6.3.1.02.6] додека-2(6),4-диена/Мухторов, Л.Г.

http://elib.wku.edu.kz/en/lib/document/STAT2/5659C34C-5218-4022-9329-2F121E37ED06/

24
М 92
Мухторов, Л. Г.
    Синтез и строение новых производных 10-R-4-метил-1,8-динитро-3-ОКСА-5,10-диазатрицикло [6.3.1.02.6] додека-2(6),4-диена [Текст] / Л. Г. Мухторов // Известия высших учебных заведений серия Химия и химическая технология. - 2020. - Т.63 (1). - С. 4-10
ББК 24

Рубрики: Химические науки

Кл.слова (ненормированные):
2-метил-5,7-динитробензо[d]оксазол -- конденсация Манниха -- -азабицикло-[3.3.1]нонаны -- диазатрицикло[6.3.1.02.6]додеканы -- гидридные σ-аддукты, D -- DFT расчеты
Аннотация: Методом DFT/B3LYP/aug-cc-pVDZ изучено пространственое и электронное стро-ение 2-метил-5,7-динитробензо[d]оксазола –субстрата для синтеза гидридных σ-аддуктов. Анализ зарядов на атомах показал, чтонаибольший положительный NBO заряд сосредото-чен на атоме углерода C2оксазального кольца, тогда как атомы углерода C4и C6аннелиро-ванного бензольного ядра имеют наиболее высокие заряды по Малликену как в газовой фазе, так и в воде. Таким образом, установлено, что жесткое основание –метоксид-ион присо-единяется к атому углерода С2, представляющего собой жесткий реакционный центр, а ре-акция с мягким основанием –гидрид-ионом может протекать и по более мягким реакцион-ным центрам -атомам углерода бензольногокольца C4и C6. Рассчитанные квантово-хими-ческим методом длины связей хорошо согласуются с экспериментальными данными, полу-ченными рентгеноструктурным исследованием, что подтверждает корректность выбора квантово-химического метода расчета. Синтезированы новые производных 3-азаби-цикло[3.3.1]нонана конденсацией Манниха гидридного σ-аддукта 2-метил-5,7-динитро-бензо[d]оксазола с метиламином и β-аминопропановой кислотой. Данный способ отлича-ется относительной простотой, доступностью реагентов и позволяет осуществить в мяг-ких условиях переход от активированной нитрогруппами ароматической системы к произ-водным 3-азабицикло[3.3.1]нона, содержащим перспективные с точки зрения дальнейшей функционализации нитрогруппы. Структура полученных соединений доказана методами
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Иванова, Е.В.
Блохин, И.В.
Федянин, И.В.
Песцов, Г.В.
Атрощенко, Ю.М.
Кобраков, К.И.

QR code of document