QR code of document
С 60
Соли тропилия и тритилия в реакциях с 2-амино-4,6-дизамещенными пиримидинами [Текст] / Л.П. Юнникова, В. В. Эсенбаева, Е. В. Шкляева // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2018. - Т.61(8). - С. 47-52
Рубрики: Химические элементы и их соединения
Кл.слова (ненормированные):
соли тропилия -- соли тритилия -- 2-амино-4, 6-диметилпиримидин -- 6-ди-гидроксипиримидин -- химия
Аннотация: Взаимодействие тетрафторборатов тропилия или тритилия с 2-амино-4,6-диметилпиримидином в среде этанола при комнатной температуре приводит, соответственно, к 4,6-диметил-2-(N-циклогепта-2',4',6'-триен-1'-иламино)пиримидину и 4,6-диметил-2-(N-тритиламино)пиримидину, что связано с подвижностью протонов аминогруппы вследствие амино-иминной таутомерии. Результат взаимодействия тетрафторбората тропилия с 2-амино-4,6-дигидроксипиримидином в аналогичных условиях зависит от соотношения исходных реагентов. Установлено три направления реакции: при использовании соотношения 1 : 1,5 образуется 4,6-дигидрокси-2-(N-циклогепта-2',4',6'-триен-1'-иламино)пиримидин, содержащий только один тропилиевый фрагмент у атома азота аминогруппы; введение в реакцию двойного избытка соли в один прием приводит к 4,6-дигидрокси-2-(N,N-дициклогепта-2',4',6'-триен-1'-ил)аминопиримидину, содержащему два тропилиевых фрагмента у атома азота аминогруппы, образование этого амина можно объяснить высокой подвижностью атомов водорода в аминогруппе вследствие амино-иминной таутомерии и кинетического контроля процесса; последовательное введение соли с интервалом 1,5 ч приводит к 2-(N-циклогепта-2',6',4'-триен-1'-иламино)-3-(циклогепта-2',4',6'-триен-1'-ил)-6-гидроксипиримидин-4(3Н)-ону, в котором замещены атомы водорода у экзоциклического и эндоциклического атомов азота гетероцикла. Третье направление реакции, связанное с добавлением второго эквивалента соли с интервалом 1,5 ч, способствует повышению концентрации таутомера, возникающего вследствие лактам-лактимной таутомерии. Структура всех полученных соединений подтверждена данными 1Н ЯМР спектроскопии и масс-спектрометрии, а также методом рентгеноструктурного анализа.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Юнникова, Л.П.
Эсенбаева, В.В.
Шкляева, Е.В.
Similar publications by classification