QR-код документа
Г 61
Голованов, И. С.
Синтез стабильных АТ-комплексов гетероароматических бороновых кислот с 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантаном [Текст] / И. С. Голованов, А. Ю. Сухоруков // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». - 2019. - Т.62(4). - С. 60-67
Рубрики: Химические науки
Кл.слова (ненормированные):
каркасные соединения -- оксимы -- бороновые кислоты -- гетероциклические соединения -- синтез -- химия
Аннотация: В статье описан синтез стабильных ат-комплексов ароматических гетероциклических бороновых кислот с 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантаном. Ат-комплексы бетаиновой структуры были получены взаимодействием трис(β-оксиминометил)амина с пиридинил-3-бороновой и тиенил-2-бороновой кислотами. Модификация этой методики, заключавшаяся в использовании карбоната щелочного металла в качестве дополнительного основания, позволила получить устойчивые к влаге воздуха и термически более стабильные ионные ат-комплексы из тиенил-3-бороновой, фуранил-2-бороновой, а также тиофен-2,5-дибороновой кислот. Все продукты получены с выходами, близкими к количественным, и полностью охарактеризованы методами 1Н, 13С (DEPT 135) и 11B ЯМР спектроскопии, элементного анализа и масс-спектрометрии высокого разрешения. На основании спектральных данных подтверждена каркасная структура полученных ат-комплексов и отсутствие примесей свободных гетероциклических бороновых кислот. В статье также показано, что образование таких стабильных ат-комплексов может быть использовано для ковалентной иммобилизации гетероциклических бороновых кислот на полимерных подложках. На первой стадии полистирол, содержащий остатки 4-бензилоксибензилбромида, был модифицирован 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантановыми фрагментами. Реакция полученного продукта с тиенил-3-бороновой кислотой привела к образованию нового полимера, содержащего бороновую кислоту в форме ковалентно-связанного ат-комплекса. Степень обогащения полученного полимера, согласно выполненному элементному анализу, составила 40 %. Подтверждение присутствия ковалентно-связанных остатков тиенил-3-бороновой кислоты в целевом полимерном продукте, а также наличия в нем диадамантановых фрагментов было получено из анализа и сравнения данных экспериментальных и расчетных ИК спектров. Подобные полимеры могут использоваться для выделения бороновых кислот из реакционных смесей, а также проведения твердофазного синтеза.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Сухоруков, А.Ю.
Похожие издания по классификации