База данных: Статьи
Страница 1, Результатов: 1
Отмеченные записи: 0
1.
Подробнее
24
А 96
Ацилирование эфиров гидрохинона и продукты их превращения [Текст] / В. М. Исмаилов [и др.] // Известия высших учебных заведений. - Иваново, 2019. - №6. - С. 29-35. - (Серия химия и химическая технология)
ББК 24
Рубрики: Химия
Кл.слова (ненормированные):
ароматические дикетоны -- ацилирование -- гидрохинон -- гуанидин -- мочевина -- интермедиант -- биологически активные молекулы -- ацетилгидрохинон -- электрофильное замещение -- ароматическое ядро -- гидролиз -- сульфирование
Аннотация: Высокий синтетический потенциал функционализированных ароматических дикетонов позволяет использовать их в качестве «многостороних» интермедиантов в синтезе различных гетероциклических соединений и потенциально биологически активных молекул. Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу является важнейшим методом синтеза ацилароматических кетонов, который позволяет вводить только одну карбонильную группу в ароматическое ядро. Использование метода Фриделя-Крафтса для получения ароматических дикетонов используется крайне редко. Изучены возможности синтеза функционализированных дикетонов ацилированием ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу на основе 1,4-диацетил- и 1-ацетил-4-метилгидрохинонов в присутствии AlCl3 в дихлорэтане. Получены 2,6-диацетил- производные гидрохинона и продукты их гидролиза. Установлена зависимость выхода продуктов от условий проведения реакции. Изучены свойства синтезированных кетонов под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов. Реакцией 2,6-диацетилгидрохинона и его эфиров с гидраксиламином получен диоксим одной изомерной формы. Реакцией ацетилгидрохинона и его производных с мочевиной получены соответстующие имины, образование которых протекает через стадию нуклеофильного присоединения мочевины по карбонильной группе. Кетоны с гуанидин гидрохлоридом дают соответствующие производные гуанидиния, образование которых относится к реакциям нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Указанная реакция с 1,4-диметоксибензолом протекает по схеме электрофильного замещения в ароматическом ядре с последующией деструкцией, образуя смесь нитрилов. Данные кетоны легко нитруются с частичным гидролизом метоксигруппы, давая 1-(2-гидрокси-5-метокси-3-нитрофенил)пропан-1-она. Неординарная реакция электрофильного замещения наблюдалась при осуществлении Бекмановской перегруппировки оксима (Е)-1-(2-гидрокси-5-метилфенил)етан-1-он, которая осуществлялась сульфированием и гидролизом продукта реакции перегруппировки с образованием 3-амонио-2-гидрокси-5-метилбензенсульфонат, а существующего в виде внутренней соли, содержащей в своем составе воду в виде гидрата. Приведены условия проведения и предложены механизмы протекания реакций.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Исмаилов, В.М.
Ибрагимова, Г.Г.
Садыхова, Н.Д.
Нагиев, Ф.Н.
Гасымов, Р.А.
Юсубов, Н.Н.
А 96
Ацилирование эфиров гидрохинона и продукты их превращения [Текст] / В. М. Исмаилов [и др.] // Известия высших учебных заведений. - Иваново, 2019. - №6. - С. 29-35. - (Серия химия и химическая технология)
Рубрики: Химия
Кл.слова (ненормированные):
ароматические дикетоны -- ацилирование -- гидрохинон -- гуанидин -- мочевина -- интермедиант -- биологически активные молекулы -- ацетилгидрохинон -- электрофильное замещение -- ароматическое ядро -- гидролиз -- сульфирование
Аннотация: Высокий синтетический потенциал функционализированных ароматических дикетонов позволяет использовать их в качестве «многостороних» интермедиантов в синтезе различных гетероциклических соединений и потенциально биологически активных молекул. Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу является важнейшим методом синтеза ацилароматических кетонов, который позволяет вводить только одну карбонильную группу в ароматическое ядро. Использование метода Фриделя-Крафтса для получения ароматических дикетонов используется крайне редко. Изучены возможности синтеза функционализированных дикетонов ацилированием ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу на основе 1,4-диацетил- и 1-ацетил-4-метилгидрохинонов в присутствии AlCl3 в дихлорэтане. Получены 2,6-диацетил- производные гидрохинона и продукты их гидролиза. Установлена зависимость выхода продуктов от условий проведения реакции. Изучены свойства синтезированных кетонов под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов. Реакцией 2,6-диацетилгидрохинона и его эфиров с гидраксиламином получен диоксим одной изомерной формы. Реакцией ацетилгидрохинона и его производных с мочевиной получены соответстующие имины, образование которых протекает через стадию нуклеофильного присоединения мочевины по карбонильной группе. Кетоны с гуанидин гидрохлоридом дают соответствующие производные гуанидиния, образование которых относится к реакциям нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Указанная реакция с 1,4-диметоксибензолом протекает по схеме электрофильного замещения в ароматическом ядре с последующией деструкцией, образуя смесь нитрилов. Данные кетоны легко нитруются с частичным гидролизом метоксигруппы, давая 1-(2-гидрокси-5-метокси-3-нитрофенил)пропан-1-она. Неординарная реакция электрофильного замещения наблюдалась при осуществлении Бекмановской перегруппировки оксима (Е)-1-(2-гидрокси-5-метилфенил)етан-1-он, которая осуществлялась сульфированием и гидролизом продукта реакции перегруппировки с образованием 3-амонио-2-гидрокси-5-метилбензенсульфонат, а существующего в виде внутренней соли, содержащей в своем составе воду в виде гидрата. Приведены условия проведения и предложены механизмы протекания реакций.
Держатели документа:
ЗКГУ
Доп.точки доступа:
Исмаилов, В.М.
Ибрагимова, Г.Г.
Садыхова, Н.Д.
Нагиев, Ф.Н.
Гасымов, Р.А.
Юсубов, Н.Н.
Страница 1, Результатов: 1